Forscher widerlegen 100 Jahre alte Chemie-Regel

1924 formuliert der deutsche Chemiker Julius Bredt eine Regel: Bestimmte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen können nicht stabil sein. Das wurde nun widerlegt. 

Genauer geht es um sogenannte bicyclische Systeme. Sie sehen aus wie eine Y-Struktur, als würde man 2 fünfseitige Haftnotizen zur Hälfte falten und aneinanderkleben. 

Verbunden sind sie über Brückenkopfatome. Der Bredtschen Regel zufolge dürfen solche Kohlenstoffatome keine Doppelbindungen haben. Laut Bredt wäre das Molekül sonst instabil. Solche Moleküle werden „Anti-Bredt-Olefine“(ABO) genannt.

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Bessere Arzneimittel

100 Jahre lang blieb diese Regel bestehen, bis ein Team der UCLA sie in Frage stellte. Sie stellten Anti-Bredt-Olefine her, indem sie sie mit anderen Molekülen reagieren ließen. ABO sind hochreaktiv und instabil. Durch die Reaktion entstehen stabilere Produkte, mit denen dann weiter experimentiert werden kann. 

Die so entstandenen 3D-Strukturen können beispielsweise für neue Arzneimittel verwendet werden. Sie können besser mit Proteinen im Körper interagieren als andere, flache Verbindungen, erklärt Studienautor Neil Garg gegenüber LiveScience.

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In der Studie im Fachmagazin Science erklärt Garg: „Es zerstört Kreativität, wenn wir Regeln haben, die angeblich nicht überwunden werden können“. Das Team plant nun, sich weitere scheinbar unantastbare Regeln vorzunehmen, um neue Molekülstrukturen herzustellen.